Уендъл Бейкър (Люк Уилсън) е мечтател и мошеник, чийто последни идеи го вкарват в затвора и го разделят с любимата му Дорийн (Ева Мендес), най-добрия му приятел и дори кучето му. Вечен оптимист, Уендъл прекарва времето си зад решетките и се зарича да промени живота си. След освобождаването си си намира работа в пансион за пенсионери, къдзето се сприятелява с постоянните обитатели Бойд (Сеймър Касел), Скип (Хари Дийн Стантън) и Нашър (Крис Кристоферсън). Новите му приятели го подучват как да си върне приятелката, а той им помага във войната със злата старша сестра.